Zamek Chepstow należy do najpiękniejszych warowni w Walii. Choć już na pierwszy rzut oka widać, że lata świetności ma dawno za sobą, to i tak w każdej chwili można tu spotkać wielu turystów. Prawdopodobnie wpływa na to również fakt, że Chepstow to najstarsza kamienna warownia w Wielkiej Brytanii zachowana w tak dobrym stanie. Jego konstrukcję rozpoczęto w 1067 roku, tuż po tym, jak Wilhelm Zdobywca zwyciężył w bitwie pamiętnej bitwie pod Hastings i został królem Anglii. Bez wątpienia zwiedzających przyciągają także piękne krajobrazy i niezapomniane widoki rozciągające się z zamku. Z jednej strony można zobaczyć miasteczko, a z drugiej rzekę Wye, nad którą zbudowano zamek. Przez kolejne wieki wznoszącą się na klifach fortecę sukcesywnie rozbudowywano. Odgrywała ważną rolę jeszcze w wielu chwilach w burzliwej wyspiarskiej historii, np. podczas wojny domowej w XVII wieku. Aktualnie każdego roku w Chepstow organizowanych jest wiele imprez historycznych.